En un duelo válido por la ida de los cuartos de final de la Copa Libertadores, Flamengo con Claudio Maldonado saliendo reemplazado al entretiempo y sin Gonzalo Fierro que no jugó el encuentro cayó derrotado como local por 3 goles a 2 frente a Universidad de Chile.

Los goles del encuentro fueron del uruguayo Mauricio Victorino al minuto 4 y Rafael Olarra al minuto 24 abriendo la cuenta parcialmente para Universidad de Chile, descontó para Flamengo Adriano al minuto 39, aumenta la ventaja para Universidad de Chile el uruguayo Alvaro Fernandez al minuto 47, finalmente descuenta para Flamengo Juan al minuto 88.

Además, Universidad de Chile termino jugando con 10 hombres después de la expulsión de Manuel "colocho" Iturra al minuto 45.

Con este resultado, Flamengo queda en desventaja para el duelo de vuelta.